- Код статьи
- S0044461825010026-1
- DOI
- 10.31857/S0044461825010026
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 98 / Номер выпуска 1
- Страницы
- 19-28
- Аннотация
- Работа посвящена изучению закономерностей протекания процесса алкилирования толуола диметилкарбонатом на серии катализаторов на основе цеолита ZSM-5, модифицированного MgO и Pd. Конверсия толуола в присутствии немодифицированного цеолита ZSM-5 достигает 35%, а доля п-ксилола в продуктах составляет 22%. Модификация цеолита MgO и Pd приводит к снижению конверсии толуола и увеличению доли п-ксилола в продуктах реакции. Наибольшая селективность п-ксилола (86%) с наименьшей конверсией толуола (11%) была достигнута в присутствии катализатора, полученного модификацией цеолита ZSM-5 нанесением 10 мас% MgO и 1 мас% Pd. Установлено, что минимальный выход три- и тетразамещенных бензолов достигается при содержании палладия в катализаторах 1–3 мас%. Представлен предположительный механизм протекания процессов.
- Ключевые слова
- ZSM-5 алкилирование толуол диметилкарбонат гетерогенный катализ палладий п-ксилол
- Дата публикации
- 18.09.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 12
Библиография
- 1. Shi Q., Gonçalves J. C., Ferreira A. F. P., Rodrigues A. E. A review of advances in production and separation of xylene isomers // Chem. Eng. Proc. 2021. V. 169. ID 108603. https://doi.org/10.1016/j.cep.2021.108603
- 2. Liu S., Yang S., He J., Mao D., Yin C. Efficient synthesis of chain-like ZSM-5 zeolite for the m-xylene isomerization reaction // Inorg. Chem. Commun. 2021. V. 128. ID 108564. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2021.108564
- 3. Демихова Н. Р., Рубцова М. И., Винокуров В. А., Глотов А. П. Изомеризация ксилолов (обзор) // Нефтехимия. 2021. Т. 61. № 6. С. 737–759. https://doi.org/10.31857/S0028242121060010
- 4. [Demikhova N. R., Rubtsova M. I., Vinokurov V. A., Glotov A. P. Isomerization of xylenes (a review) // Pet. Chem. 2021. V. 61. N 11. P. 1158–1177. https://doi.org/10.1134/S096554412111013X].
- 5. Albahar M., Li C., Zholobenko V. L., Garforth A. A. The effect of ZSM-5 zeolite crystal size on p-xylene selectivity in toluene disproportionation // Micropor. Mesopor. Mater. 2020. V. 302. ID 110221. https://doi.org/10.1016/j.micromeso.2020.110221
- 6. Wang Y., Xu S., He X., Yang F., Zhu X. Regulating the acid sites and framework aluminum siting in MCM-22 zeolite to enhance its performance in alkylation of
- 7. benzene with methanol // Micropor. Mesopor. Mater. 2022. V. 332. ID 111677. https://doi.org/10.1016/j.micromeso.2021.111677
- 8. Ahn J. H., Kolvenbach R., Gutiérrez O. Y., Al-Khattaf S. S., Jentys A., Lercher J. A. Tailoring p-xylene selectivity in toluene methylation on medium pore-size zeolites // Micropor. Mesopor. Mater. 2015. V. 210. P. 52–59. https://doi.org/10.1016/j.micromeso.2015.02.018
- 9. Huang X., Wang R., Pan X., Wang C., Fan M., Zhu Y., Wang Y., Peng J. Catalyst design strategies towards highly shape-selective HZSM-5 for para-xylene through toluene alkylation // // Green Energy Environ. 2020. V. 5. N 4. P. 385–393. https://doi.org/10.1016/j.gee.2019.12.001
- 10. Zhou J., Liu Z., Wang Y., Kong D., Xie Z. Shape selective catalysis in methylation of toluene: Development, challenges and perspectives // Front Chem. Sci. Eng. 2018. V. 12. N 1. P. 103–112. https://doi.org/10.1007/s11705-017-1671-x
- 11. Kumar L., Asthana S., Laxman Newalkar B., Kishore Pant K. Selective toluene methylation to p-xylene: Current status & future perspective // Catal. Rev. Sci. Eng. 2024. V. 66. N 3. P. 820–862. https://doi.org/10.1080/01614940.2022.2097641
- 12. Jing H.-J., Yang F.-K., Xia Y.-M., Feng J.-Q., Liu J.-L., Zong Q.-Y. A study on the selectivity of methanol aromatization // Pet. Sci. Technol. 2012. V. 30. N 16. P. 1737–1746. https://doi.org/10.1080/10916466.2010.509077
- 13. Zhao Y., Wu H., Tan W., Zhang M., Liu M., Song C., Wang X., Guo X. Effect of metal modification of HZSM-5 on catalyst stability in the shape-selective methylation of toluene // Catal. Today. 2010. V. 156. N 1–2. P. 69–73. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2009.12.012
- 14. Yan B., Wu J., Li X., Liu N., Ma Q., Xue B. Selective Synthesis of para-xylene in the alkylation of toluene via regulation of MgO location in Co-modification over HZSM-5 // Catal. Lett. 2024. V. 154. N 6. P. 2752–2760. https://doi.org/10.1007/s10562-023-04536-3
- 15. Zhao Y., Ma X., Ren D., Xia Y. A strategy to improve the para-selectivity in toluene methylation on P2O5-ZSM-5 modified by the para-xylene placeholder method // React. Kinet. Mech. Cat. 2021. V. 132. N 2. P. 967–981. https://doi.org/10.1007/s11144-021-01929-6
- 16. Martinez-Espin J. S., De Wispelaere K., Westgård Erichsen M., Svelle S., Janssens T. V. W., Van Speybroeck V., Beato P., Olsbye U. Benzene co-reaction with methanol and dimethyl ether over zeolite and zeotype catalysts: Evidence of parallel reaction paths to toluene and diphenylmethane // J. Catal. 2017. V. 349. P. 136–148. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2017.03.007
- 17. Zhang M., Xu Y., Williams B. L., Xiao M., Wang S., Han D., Sun L., Meng Y. Catalytic materials for direct synthesis of dimethyl carbonate (DMC) from CO2 // J. Clean. Prod. 2021. V. 279. ID 123344. https://doi.org/10.1016/j.jclepro.2020.123344
- 18. Ling-Ling L., J. Michael J., Xiao-Wa N., Chun-Shan S., Xin-Wen G. Reaction mechanism of toluene methylation with dimethyl carbonate or methanol catalyzed by H-ZSM-5 // Acta Physico-Chimica Sinica. 2013. V. 29. N 07. P. 1467–1478. https://doi.org/10.3866/PKU.WHXB201304262
- 19. Fu Y., Zhu H., Shen J. Thermal decomposition of dimethoxymethane and dimethyl carbonate catalyzed by solid acids and bases // Thermochim. Acta. 2005. V. 434. N 1–2. P. 88–92. https://doi.org/10.1016/j.tca.2005.01.021
- 20. Kurzina I. A., Reshetnikov S. I., Karakchieva N. I., Kurina L. N. Direct synthesis of dimethyl ether from synthesis gas: Experimental study and mathematical modeling // Chem. Eng. J. 2017. V. 329. P. 135–141. https://doi.org/10.1016/j.cej.2017.04.132
- 21. Khadzhiev S. N., Magomedova M. V., Peresypkina E. G. Mechanism of olefin synthesis from methanol and dimethyl ether over zeolite catalysts: A review // Pet. Chem. 2014. V. 54. N 4. P. 245–269. https://doi.org/10.1134/S0965544114040057
- 22. Hill I., Malek A., Bhan A. Kinetics and mechanism of benzene, toluene, and xylene methylation over H-MFI // ACS Catal. 2013. V. 3. N 9. P. 1992–2001. https://doi.org/10.1021/cs400377b
- 23. Rasouli M., Atashi H., Mohebbi-Kalhori D., Yaghobi N. Bifunctional Pt/Fe-ZSM-5 catalyst for xylene isomerization // J. Taiwan Inst. Chem. Eng. 2017. V. 78. P. 438–446. https://doi.org/10.1016/j.jtice.2017.05.018
- 24. Waziri S. M., Aitani A. M., Al-Khattaf S. Transformation of toluene and 1,2,4-trimethylbenzene over ZSM-5 and mordenite catalysts: A comprehensive kinetic model with reversibility // Ind. Eng. Chem. Res. 2010. V. 49. N 14. P. 6376–6387. https://doi.org/10.1021/ie100527x
- 25. Lacroix J. F., Soldera A., Lavoie J. M. A thermodynamic resolution of dimethyl carbonate decarboxylation and the first example of its reversibility: Dimethyl ether carboxylation // J. CO2 Utilization. 2014. V. 7. P. 46–50. https://doi.org/10.1016/j.jcou.2014.04.001
- 26. Wang C., Xu J., Qi G., Gong Y., Wang W., Gao P., Wang Q., Feng N., Liu X., Deng F. Methylbenzene hydrocarbon pool in methanol-to-olefins conversion over zeolite H-ZSM-5 // J. Catal. 2015. V. 332. P. 127–137. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2015.10.001
- 27. Zeng S., Zhang W., Li J., Lin S., Xu S., Wei Y., Liu Z. Revealing the roles of hydrocarbon pool mechanism in ethanol-to-hydrocarbons reaction // J. Catal. 2022. V. 413. P. 517–526. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2022.07.002
- 28. Liao H. Mechanism of methanol-to-olefin (MTO) reaction // App. Comp. Eng. 2024. V. 85. N 1. P. 159–164. https://doi.org/10.54254/2755-2721/85/20240688
- 29. Волнина Э. А., Кипнис М. А., Хаджиев С. Н. Каталитическая химия диметилового эфира (обзор) // Нефтехимия. 2017. Т. 57. № 3. С. 343–262. https://doi.org/10.7868/S0028242117030133 [Volnina E. A., Kipnis M. A., Khadzhiev S. N. Catalytic chemistry of dimethyl ether (review) // Pet. Chem. 2017. V. 57. N 5. P. 353–373. https://doi.org/10.1134/S0965544117050139].
- 30. Ortega C., Hessel V., Kolb G. Dimethyl ether to hydrocarbons over ZSM-5: Kinetic study in an external recycle reactor // Chem. Eng. J. 2018. V. 354. P. 21–34. https://doi.org/10.1016/j.cej.2018.07.178
- 31. Aboul-Gheit A. K., Hanafy S. A., Aboul-Enein A. A., Ghoneim S. A. Para-xylene maximization // J. Taiwan Inst. Chem. Eng. 2011. V. 42. N 5. P. 860–867. https://doi.org/10.1016/j.jtice.2011.03.004
- 32. Gao Y., Chen S.-L., Wei Y., Wang Y., Sun W., Cao Y., Zeng P. Kinetics of coke formation in the dimethyl ether-to-olefins process over SAPO-34 catalyst // Chem. Eng. J. 2017. V. 326. P. 528–539. https://doi.org/10.1016/j.cej.2017.05.158