ОХНМЖурнал прикладной химии Russian Journal of Applied Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-4618
  • ISSN (Online) 3034-5545

СЕЛЕКТИВНОЕ ГИДРИРОВАНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ ФУРФУРОЛА В ПРИСУТСТВИИ Pd КАТАЛИЗАТОРА, НАНЕСЕННОГО НА ГИБРИДНЫЙ МЕЗОПОРИСТЫЙ НОСИТЕЛЬ

Код статьи
S30345545S0044461825020081-1
DOI
10.7868/S3034554525020081
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Том/ Выпуск
Том 98 / Номер выпуска 2
Страницы
157-164
Аннотация
Синтезирован катализатор на основе наночастиц Pd, нанесенных на мезопористый гибридный материал, состоящий из наносферического полимера и алюмосиликата. Катализатор испытан в воднофазном гидрировании фурфурола и 5-гидроксиметилфурфурола при 200°С и давлении водорода 3.0 МПа. Установлено, что катализатор характеризуется высокой селективностью по отношению к образованию циклопентанона (85%) и 3-(гидроксиметил)циклопентанона (81%) и может быть использован в процессе гидрирования фурфурола повторно без потери активности.
Ключевые слова
мезопористый полимер алюмосиликат палладий фурфурол 5-гидроксиметилфурфурол гидрирование
Дата публикации
21.04.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
48

Библиография

  1. 1. Zhang S., Ma H., Sun Y., Luo Y., Liu X., Zhang M., Gao J., Xu J. Catalytic selective hydrogenation and rearrangement of 5-hydroxymethylfurfural to 3-hydroxymethyl-cyclopentone over a bimetallic nickel-copper catalyst in water // Green Chem. 2019. V. 21. P. 1702-1709. https://doi.org/10.1039/C8GC04009E
  2. 2. Zhang X., Du L., Xu Z. The effect of soft bake on adhesion property between SU-8 photoresist and Ni substrate by molecular dynamics simulation // J. Appl. Polym. Sci. 2013. V. 127. P. 4456-4462. https://doi.org/10.1002/app.38011
  3. 3. Dutta S., Bhat N. S. Catalytic transformation of biomass-derived furfurals to cyclopentanones and their derivatives: A review // ACS Omega. 2021. V. 6. N 51. P. 35145-35172. https://doi.org/10.1021/acsomega.1c05861
  4. 4. Gordillo Sierra A. R., Alper H. S. Progress in the metabolic engineering of bio-based lactams and their ω-amino acids precursors // Biotechnol. Adv. 2020. V. 43. ID 107587. https://doi.org/10.1016/j.biotechadv.2020.107587
  5. 5. Renz M. Ketonization of carboxylic acids by decarboxylation: Mechanism and scope // Eur. J. Org. Chem. 2005. V. 6. P. 979-988. https://doi.org/10.1002/ejoc.200400546
  6. 6. Pat. US 5856581 A (publ. 1999). Preparation of cyclic ketones.
  7. 7. Date N. S., Kondawar S. E., Chikate R. C., Rode C. V. Single-pot reductive rearrangement of furfural to cyclopentanone over silica-supported Pd catalysts // ACS Omega. 2018. V. 3. P. 9860-9871. https://doi.org/10.1021/acsomega.8b00980
  8. 8. Salnikova K. E., Larichev Y. V., Sulman E. M., Bykov A. V., Sidorov A. I., Demidenko G. N., Sulman M. G., Bronstein L. M., Matveeva V. G. Selective hydrogenation of biomass-derived furfural: Enhanced catalytic performance of Pd-Cu alloy nanoparticles in porous polymer // ChemPlusChem. 2020. V. 85. P. 1697-1703. https://doi.org/10.1002/cplu.202000383
  9. 9. Duan Y., Cheng Y., Hu Z., Wang C., Sui D., Yang Y., Lu T. A comprehensive review on metal catalysts for the production of cyclopentanone derivatives from furfural and HMF // Molecules. 2023. V. 28. ID 5397. https://doi.org/10.3390/molecules28145397
  10. 10. Бороноев М. П., Шакиров И. И., Ролдугина Е. А., Кардашева Ю. С., Кардашев С. В. Гидрирование фурфурола в присутствии Ru и Pd катализаторов, иммобилизованных на гибридных материалах на основе мезопористых фенолформальдегидных полимеров и оксида кремния // ЖПХ. 2023. T. 96. № 11. C. 857-865. https://doi.org/10.31857/S0044461823110038
  11. 11. Boronoev M. P., Shakirov I. I., Roldugina E. A., Kardasheva Yu. S., Kardashev S. V. Furfural hydrogenation in the presence of Ru and Pd catalysts immobilized on hybrid materials based on mesoporous phenol-formaldehyde polymers and silica //Russ. J. Appl. Chem. 2023. V. 96. N 10. P. 944-952. https://doi.org/10.1134/S1070427223110036
  12. 12. Morales M. V., Conesa J. M., Campos-Castellanos E., Guerrero-Ruiz A. Rodríguez-Ramos I. Critical factors affecting the selective transformation of 5-hydroxymethylfurfural to 3-hydroxymethylcyclopentanone over Ni catalysts // ChemSusChem. 2024. V. 17. N 23. ID e202400559. https://doi.org/10.1002/cssc.202400559
  13. 13. Dragoi B., Dumitriu E., Guimon C., Auroux A. Acidic and adsorptive properties of SBA-15 modified by aluminum incorporation // Micropor. Mesopor. Mater. 2009. V. 121. P. 7-17. https://doi.org/10.1016/j.micromeso.2008.12.023
  14. 14. Zhang F., Liang C., Wu X., Li H. A nanospherical ordered mesoporous Lewis acid polymer for the direct glycosylation of unprotected and unactivated sugars in water // Angew. Chem.Int. Ed. 2014. V. 53. N 32. P. 8498-502. https://doi.org/10.1002/anie.201404353
  15. 15. Kumaran G. M., Garg S., Soni K., Kumar M., Gupta J. K., Sharma L. D., Rao K. S. R., Dhar G. M. Synthesis and characterization of acidic properties of Al-SBA-15 materials with varying Si/Al ratios // Micropor. Mesopor. Mater. 2008. V. 114. P. 103-109. https://doi.org/10.1016/j.micromeso.2007.12.021
  16. 16. Meng Y., Gu D., Zhang F., Shi Y., Yang H., Li Z., Yu C., Tu B., Zhao D. Ordered mesoporous polymers and homologous carbon frameworks: Amphiphilic surfactant templating and direct transformation // Angew. Chem.Int. Ed. 2005. V. 44. N. 43. P. 7053- 7059. https://doi.org/10.1002/anie.200501561
  17. 17. Ролдугина Е. А., Бороноев М. П., Шакиров И. И., Кардашева Ю. С., Кардашев С. В. Гидрирование фурфурола, 5-гидроксиметилфурфурола и левулиновой кислоты в присутствии Pd катализатора, нанесенного на мезопористый цирконосиликат // ЖПХ. 2024. T. 97. № 1. C. 63-69. https://doi.org/10.31857/S0044461824010080
  18. 18. Li X., Tong Z., Zhu S., Deng Q., Chen S., Wang J., Zeng Z., Zhang Y., Zou J., Deng S. Water-mediated hydrogen spillover accelerates hydrogenative ringrearrangement of furfurals to cyclic compounds // J. Catal. 2022. V. 405. P. 363-372. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2021.12.010
  19. 19. Ohyama J., Kanao R., Ohira Y., Satsuma A. The effect of heterogeneous acid-base catalysis on conversion of 5-hydroxymethylfurfural into a cyclopentanone derivative // Green Сhem. 2016. V. 18. N 3. P. 676- 680. https://doi.org/10.1039/C5GC01723H
  20. 20. Ohyama J., Ohira Y., Satsuma A. Hydrogenative ringrearrangement of biomass derived 5-(hydroxymethyl)-furfural to 3-(hydroxymethyl)cyclopentanol using combination catalyst systems of Pt/SiO2 and lanthanoid oxides // Catal. Sci. Technol. 2017. V. 7. P. 2947-2953. https://doi.org/10.1039/C7CY00712D
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека