- PII
- S30345545S0044461825020081-1
- DOI
- 10.7868/S3034554525020081
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 98 / Issue number 2
- Pages
- 157-164
- Abstract
- Синтезирован катализатор на основе наночастиц Pd, нанесенных на мезопористый гибридный материал, состоящий из наносферического полимера и алюмосиликата. Катализатор испытан в воднофазном гидрировании фурфурола и 5-гидроксиметилфурфурола при 200°С и давлении водорода 3.0 МПа. Установлено, что катализатор характеризуется высокой селективностью по отношению к образованию циклопентанона (85%) и 3-(гидроксиметил)циклопентанона (81%) и может быть использован в процессе гидрирования фурфурола повторно без потери активности.
- Keywords
- Date of publication
- 21.04.2025
- Year of publication
- 2025
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 46
References
- 1. Zhang S., Ma H., Sun Y., Luo Y., Liu X., Zhang M., Gao J., Xu J. Catalytic selective hydrogenation and rearrangement of 5-hydroxymethylfurfural to 3-hydroxymethyl-cyclopentone over a bimetallic nickel-copper catalyst in water // Green Chem. 2019. V. 21. P. 1702-1709. https://doi.org/10.1039/C8GC04009E
- 2. Zhang X., Du L., Xu Z. The effect of soft bake on adhesion property between SU-8 photoresist and Ni substrate by molecular dynamics simulation // J. Appl. Polym. Sci. 2013. V. 127. P. 4456-4462. https://doi.org/10.1002/app.38011
- 3. Dutta S., Bhat N. S. Catalytic transformation of biomass-derived furfurals to cyclopentanones and their derivatives: A review // ACS Omega. 2021. V. 6. N 51. P. 35145-35172. https://doi.org/10.1021/acsomega.1c05861
- 4. Gordillo Sierra A. R., Alper H. S. Progress in the metabolic engineering of bio-based lactams and their ω-amino acids precursors // Biotechnol. Adv. 2020. V. 43. ID 107587. https://doi.org/10.1016/j.biotechadv.2020.107587
- 5. Renz M. Ketonization of carboxylic acids by decarboxylation: Mechanism and scope // Eur. J. Org. Chem. 2005. V. 6. P. 979-988. https://doi.org/10.1002/ejoc.200400546
- 6. Pat. US 5856581 A (publ. 1999). Preparation of cyclic ketones.
- 7. Date N. S., Kondawar S. E., Chikate R. C., Rode C. V. Single-pot reductive rearrangement of furfural to cyclopentanone over silica-supported Pd catalysts // ACS Omega. 2018. V. 3. P. 9860-9871. https://doi.org/10.1021/acsomega.8b00980
- 8. Salnikova K. E., Larichev Y. V., Sulman E. M., Bykov A. V., Sidorov A. I., Demidenko G. N., Sulman M. G., Bronstein L. M., Matveeva V. G. Selective hydrogenation of biomass-derived furfural: Enhanced catalytic performance of Pd-Cu alloy nanoparticles in porous polymer // ChemPlusChem. 2020. V. 85. P. 1697-1703. https://doi.org/10.1002/cplu.202000383
- 9. Duan Y., Cheng Y., Hu Z., Wang C., Sui D., Yang Y., Lu T. A comprehensive review on metal catalysts for the production of cyclopentanone derivatives from furfural and HMF // Molecules. 2023. V. 28. ID 5397. https://doi.org/10.3390/molecules28145397
- 10. Бороноев М. П., Шакиров И. И., Ролдугина Е. А., Кардашева Ю. С., Кардашев С. В. Гидрирование фурфурола в присутствии Ru и Pd катализаторов, иммобилизованных на гибридных материалах на основе мезопористых фенолформальдегидных полимеров и оксида кремния // ЖПХ. 2023. T. 96. № 11. C. 857-865. https://doi.org/10.31857/S0044461823110038
- 11. Boronoev M. P., Shakirov I. I., Roldugina E. A., Kardasheva Yu. S., Kardashev S. V. Furfural hydrogenation in the presence of Ru and Pd catalysts immobilized on hybrid materials based on mesoporous phenol-formaldehyde polymers and silica //Russ. J. Appl. Chem. 2023. V. 96. N 10. P. 944-952. https://doi.org/10.1134/S1070427223110036
- 12. Morales M. V., Conesa J. M., Campos-Castellanos E., Guerrero-Ruiz A. Rodríguez-Ramos I. Critical factors affecting the selective transformation of 5-hydroxymethylfurfural to 3-hydroxymethylcyclopentanone over Ni catalysts // ChemSusChem. 2024. V. 17. N 23. ID e202400559. https://doi.org/10.1002/cssc.202400559
- 13. Dragoi B., Dumitriu E., Guimon C., Auroux A. Acidic and adsorptive properties of SBA-15 modified by aluminum incorporation // Micropor. Mesopor. Mater. 2009. V. 121. P. 7-17. https://doi.org/10.1016/j.micromeso.2008.12.023
- 14. Zhang F., Liang C., Wu X., Li H. A nanospherical ordered mesoporous Lewis acid polymer for the direct glycosylation of unprotected and unactivated sugars in water // Angew. Chem.Int. Ed. 2014. V. 53. N 32. P. 8498-502. https://doi.org/10.1002/anie.201404353
- 15. Kumaran G. M., Garg S., Soni K., Kumar M., Gupta J. K., Sharma L. D., Rao K. S. R., Dhar G. M. Synthesis and characterization of acidic properties of Al-SBA-15 materials with varying Si/Al ratios // Micropor. Mesopor. Mater. 2008. V. 114. P. 103-109. https://doi.org/10.1016/j.micromeso.2007.12.021
- 16. Meng Y., Gu D., Zhang F., Shi Y., Yang H., Li Z., Yu C., Tu B., Zhao D. Ordered mesoporous polymers and homologous carbon frameworks: Amphiphilic surfactant templating and direct transformation // Angew. Chem.Int. Ed. 2005. V. 44. N. 43. P. 7053- 7059. https://doi.org/10.1002/anie.200501561
- 17. Ролдугина Е. А., Бороноев М. П., Шакиров И. И., Кардашева Ю. С., Кардашев С. В. Гидрирование фурфурола, 5-гидроксиметилфурфурола и левулиновой кислоты в присутствии Pd катализатора, нанесенного на мезопористый цирконосиликат // ЖПХ. 2024. T. 97. № 1. C. 63-69. https://doi.org/10.31857/S0044461824010080
- 18. Li X., Tong Z., Zhu S., Deng Q., Chen S., Wang J., Zeng Z., Zhang Y., Zou J., Deng S. Water-mediated hydrogen spillover accelerates hydrogenative ringrearrangement of furfurals to cyclic compounds // J. Catal. 2022. V. 405. P. 363-372. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2021.12.010
- 19. Ohyama J., Kanao R., Ohira Y., Satsuma A. The effect of heterogeneous acid-base catalysis on conversion of 5-hydroxymethylfurfural into a cyclopentanone derivative // Green Сhem. 2016. V. 18. N 3. P. 676- 680. https://doi.org/10.1039/C5GC01723H
- 20. Ohyama J., Ohira Y., Satsuma A. Hydrogenative ringrearrangement of biomass derived 5-(hydroxymethyl)-furfural to 3-(hydroxymethyl)cyclopentanol using combination catalyst systems of Pt/SiO2 and lanthanoid oxides // Catal. Sci. Technol. 2017. V. 7. P. 2947-2953. https://doi.org/10.1039/C7CY00712D
