- PII
- S30345545S0044461825050037-1
- DOI
- 10.7868/S3034554525050037
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume 98 / Issue number 5
- Pages
- 312-320
- Abstract
- Трехкомпонентной реакцией метиловых эфиров 4-замещенных 2,4-диоксобутановых кислот со смесью ароматического альдегида и диалкиламинопропиламина при кратковременном нагревании в этаноле синтезированы 1-(3-диалкиламинопропил)-5-арил(гетарил)-4-ароил-3-гидрокси-3-пирролин-2-оны. Существование полученных веществ преимущественно в данной таутомерной форме подтверждено спектральными характеристиками (ИК-, ЯМР Н, ЯМР С) и качественной реакцией на енальную гидроксильную группу. У 1-(3-дибутиламинопропил)-3-гидрокси-5-(4-метоксибензоил)-4-(3-пиридил)-3-пирролин-2-она обнаружено влияние на поведенческую активность лабораторных животных. 5-(4-Бромфенил)-1-(3-дибутиламинопропил)-3-гидрокси-4-(4-хлорбензоил)-3-пирролин-2-он проявляет выраженное антиамнестическое действие.
- Keywords
- Date of publication
- 31.12.2025
- Year of publication
- 2025
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 39
References
- 1. Ryabukhin S. V., Panov D. M., Plaskon A. S., Grygorenko O. O Approach to the library of 3-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones through a three-component condensation // ACS Comb Sci 2012 V 14 N 12 P 631–635 https://doi.org/10.1021/co300082t
- 2. Shvekhgeimer M. G.-A. The Pfitzinger reaction // Chem. Heterocycl. Compd. 2004. V. 40. P. 257–294. https://doi.org/10.1023/b:cohe.0000028623.41308.e5
- 3. Бобровская О. В., Гейн В. Л., Селиверстов Г. В., Чащина С. В., Дмитриев М. В. Синтез и биологическая активность 5,6-диарил-4-[4-(ацетиламиносульфонил)фенил]-3,5-дигидропирроло[3,4-c]пиразол-3-онов и их натриевых солей // Журн. общ. химии. 2017. Т. 87. Вып. 12. С. 1957–1964. https://www.elibrary.ru/zygeij @@ Bobrovskaya O. V., Gein V. L., Seliverstov G. V. Chashchina S. V., Dmitriev M. V. Synthesis and biological activity of 3,4-diaryl-5-[4-(acetylsulfamoyl)phenyl]-4,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-6(2H)-ones and their sodium salts // Russ. J. Gen. Chem. 2017. V. 87. P. 2776–2782. https://doi.org/10.1134/S1070363217120040
- 4. Afsah E. M., Abdelmageed S. M. Pyrrolidine-2,3-diones: Synthesis, reactions and biological activity // J. Heterocyclic Chem. 2020. V. 57. N 11. P. 3763–3783. https://doi.org/10.1002/jhet.4098
- 5. Cusumano A. Q., Pierce J. G. 3-Hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones as novel antibacterial scaffolds against methicillin-resistant Staphylococcus aureus // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018. V. 28. N 16. P. 2732–2735. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2018.02.047
- 6. Joksimovic N., Petronijević J., Janković N., Baskić D., Popović S., Todorović D., Matić S., Bogdanovic G. A., Vranes M., Tot A., Bugarcić Z. Synthesis, characterization, anticancer evaluation and mechanisms of cytotoxic activity of novel 3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones bearing thenoyl fragment: DNA, BSA interactions and molecular docking study // Bioorg. Chem. 2019. V. 88. P. 102954. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2019.102954
- 7. Lauro G., Cantone V., Potenza M., Fischer K., Koebeele A., Wera O., Riccio R., Bijlicko G. Discovery of 3-hydroxy-3-pyrrolin-2-one-based mPGES-1 inhibitors using a multi-step virtual screening protocol // Med. Chem. Commun. 2018. N 9. P. 2028–2036. https://doi.org/10.1039/c8md00497h
- 8. Reddy T. R. K., Guo Ch., Li X., Myrvang H. K., Fischer P. M., Dekker L. V. Design, synthesis, and structure-activity relationship exploration of 1-substituted 4-aroyl-3-hydroxy-5-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one analogues as inhibitors of the annexin A2-S100A10 protein interaction // J. Med. Chem. 2011. V. 54. N 7. P. 2080–2094. https://doi.org/10.1021/jm101212e
- 9. Гейн В. Л., Юшков В. В., Касимова Н. Н., Панина М. А., Ракишна Н. С., Стрелевка Л. В., Воронина Э. В. Взаимодействие эфиров ацилпировиноградных кислот со смесью ароматического альдегида и 1,3-диаминопропана и фармакологическая активность полученных соединений // Хим.-фарм. журн. 2007. Т. 41. № 7. С. 25–29. https://www.elibrary.ru/tbjjgiz @@ Gein V. L., Yushkov V. V., Kasimova N. N., Panina M. A., Rakshina N. S., Strelkova L. V., Voronina E. V. Reaction of acylpyruvate esters with a mixture of aromatic aldehyde and 1,3-diaminopropane and pharmacological activity of the products // Pharm. Chem. J. 2007. V. 41. P. 367–371. https://doi.org/10.1007/s11094-007-0083-5
- 10. Pat. US WO 2014/025942 Al (publ. 2014). NMDA receptor modulators and uses related thereto.
- 11. Гейн В. Л., Бобровская О. В., Гейн Л. Ф. Новый простой синтез N-ариламидов ароилпировиноградных кислот // Журн. орг. химии. 2014. Т. 50. № 11. С. 1703–1705. https://www.elibrary.ru/sxtwwf @@ Gein V. L., Bobrovskaya O. V., Gein L. F. New simple synthesis of aroylpyruvic acids N-arylamides // Russ. J. Org. Chem. 2014. V.50. P. 1692–1694. https://doi.org/10.1134/S1070428014110268
- 12. Еремина Н. В., Колик Л. Г., Островская Р. У., Дуриев А. Д. Доклинические исследования нейротоксических свойств новых лекарственных препаратов in vivo // Ведомости Науч. центра экспертизы средств медицинского применения. 2020. Т. 10. № 3. С. 164–176. https://doi.org/10.30895/1991-2919-2020-10-3-164-176
- 13. Gein V. L., Chaikov D. V., Romanova A. V., Bobrovskaya O. V., Chashchina S. V., Dmitriev M. V. Synthesis and analgesic and anti-inflammatory activity of 4-(2-aryl-3-aroyl-4-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzoic acids // Russ. J. Org. Chem. 2025. V. 61. N 1. P. 16. https://doi.org/10.1134/S1070428024604746
