ОХНМЖурнал прикладной химии Russian Journal of Applied Chemistry

  • ISSN (Print) 0044-4618
  • ISSN (Online) 3034-5545

ГАЗОТРАНСПОРТНЫЕ СВОЙСТВА ПОЛИНОРБОРНЕНОВ С Si—O—C-ФРАГМЕНТАМИ В ЗАМЕСТИТЕЛЯХ (обзор)

Код статьи
S30345545S0044461825070018-1
DOI
10.7868/S3034554525070018
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Том/ Выпуск
Том 98 / Номер выпуска 7-8
Страницы
412-424
Аннотация
В обзоре систематизированы и проанализированы литературные данные о влиянии структуры Si—O—C-фрагментов в боковых заместителях аддитивных и метатезисных полинорборненов на их газотранспортные свойства. Рассмотрено влияние числа и природы алкоксисилильных групп, длины алкильного и алкоксильного фрагментов, степени разветвленности заместителей, наличия мостиковых и дополнительных кислородсодержащих или фторсодержащих групп. Показано, что варьирование структуры кремнийорганического заместителя позволяет целенаправленно изменять газопроницаемость и селективность мембран, добиваясь оптимального сочетания этих параметров для задач разделения углеводородов и выделения кислых газов (CO, HS). Так, введение коротких алкокси-групп [три(метокси)силильных] приводит к более высоким значениям проницаемости по CO и селективности CO/N по сравнению с полимерами с более длинными заместителями, а увеличение количества кислородсодержащих фрагментов в заместителях — к росту селективности за счет снижения проницаемости по N. Наличие фторсодержащих групп способствует повышению растворимости CO и, как следствие, увеличению селективности CO/CH. Особое внимание уделено выявлению корреляций структура–свойство и определенно структур, обеспечивающих высокие значения проницаемости по CO при сохранении или повышении селективности CO/N и CO/CH. Обсуждаются перспективы применения таких полимеров для создания высокоэффективных мембран и направления дальнейших исследований.
Ключевые слова
полинорборнены углекислый газ газоразделение мембраны газотранспортные свойства
Дата публикации
31.12.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
40

Библиография

  1. 1. Yampolskii Y. Gas and vapor transport properties of Sicontaining and related polymers // Membrane Materials for Gas and Vapor Separation. Wiley, Chichester, UK, 2017. P. 271–306 https://doi.org/10.1002/9781119112747.ch8
  2. 2. Финкельштейн Е. Ш., Бермешев М. В., Грингольц М. Л., Старанникова Л. Э., Ямпольский Ю. П. Полимеризация норборненов — путь к созданию новых газоразделительных мембранных ма териалов // Успехи химии. 2011. Т. 80. № 4 С. 362–383 https://doi.org/10.1070/RC2011v080n04ABEH004203 @@Finkelshtein E. S., Bermeshev M. V., Gringolts M. L., Starannikova L. E., Yampolskii Y. P. Substituted polynorbornenes as promising materials for gas separation membranes // Russ. Chem. Rev. 2011. V. 80 N 4. P. 341–361 https://doi.org/10.1070/rc2011v080n04abeh004203
  3. 3. Грингольц М. Л., Бермешев М. В., Старанникова Л. Э., Роган Ю. В., Ямпольский Ю. П., Финкельштейн Е. Ш. Синтез и газоразделительные свойства метатезисных полинорборненов с различным положением одной и двух групп SiMe3 в мономерном звене // Высокомолекуляр. соединения. Сер. A. 2009 Т. 51. № 11. С. 1970–1977 @@Gringolts M. L., Bermeshev M. V., Starannikova L. E., Rogan Yu. V., YampolʹSkii Yu. P., Finkelʹshtein E. Sh. Synthesis and gas separation properties of metathesis polynorbornenes with different positions of one or two SiMe3 groups in a monomer unit // Polym. Sci. Ser. A 2009. V. 51. N 11–12. P. 1233–1240 https://doi.org/10.1134/S0965545X0911008X
  4. 4. Bermeshev M. V., Syromolotov A. V., Starannikova L. E., Gringolts M. L., Lakhtin V. G., Yampolskii Y. P., Finkelshtein E. S. Glassy polynorbornenes with Si—O—Si containing side groups. Novel materials for hydrocarbon membrane separation // Macromolecules 2013. V. 46. P. 8973–8979 https://doi.org/10.1021/ma4021278
  5. 5. Alentiev D. A., Egorova E. S., Bermeshev M. V., Starannikova L. E., Topchiy M. A., Asachenko A. F., Gribanov P. S., Nechaev M. S., Yampolskii Y. P., Finkelshtein E. S. Janus tricyclononene polymers bearing tri(n-alkoxy)silyl side groups for membrane gas separation // J. Mater. Chem. A. 2018. V. 6. P. 19393–19408. https://doi.org/10.1039/C8TA06034G
  6. 6. Maroon C. R., Townsend J., Gmernicki K. R., Harrigan D. J., Sundell B. J., Lawrence J. A., Mahurin S. M., Vogiatzis K. D., Long B. K. Elimination of CO2/N2 Langmuir sorption and promotion of «N2-phobicity» within high-Tg glassy membranes // Macromolecules. 2019. V. 52. P. 1589–1600 https://doi.org/10.1021/acs.macromol.8b02497
  7. 7. Ding Y. Perspective on gas separation membrane materials from process economics point of view // Ind. Eng. Chem. Res. 2020. V. 59. P. 556–568 https://doi.org/10.1021/acs.iecr.9b05975
  8. 8. Sundell B. J., Lawrence J. A., Harrigan D. J., Vaughn J. T., Pilyugina T. S., Smith D. R. Alkoxysilyl functionalized polynorbornenes with enhanced selectivity for heavy hydrocarbon separations // RSC Adv. 2016. V. 6. P. 51619–51628 https://doi.org/10.1039/c6ra10383a
  9. 9. Finkelshtein E., Gringolts M., Bermeshev M., Chapala P., Rogan Y. Polynorbornenes // Membrane Materials for Gas and Vapor Separation. Wiley, Chichester, UK, 2017. P. 143–221
  10. 10. Brunetti A., Melone L., Drioli E., Barbieri G. Sicontaining polymers in membrane gas separation // Membrane Materials for Gas and Vapor Separation: Synthesis and Application of Silicon-Containing Polymers. 2016. P. 373–398 https://doi.org/10.1002/9781119112747.ch11
  11. 11. Han Y., Winston Ho W. S. Recent developments on polymeric membranes for CO2 capture from flue gas // J. Polym. Eng. 2020. V. 40. N 6. P. 529–542 https://doi.org/10.1515/polyeng-2019-0298
  12. 12. Wang X., Wilson T. J., Alentiev D., Gringolts M., Finkelshtein E., Bermeshev M., Long B. K. Substituted polynorbornene membranes: A modular template for targeted gas separations // Polym. Chem. 2021, V. 12 P. 2947–2977. https://doi.org/10.1039/D1PY00278C
  13. 13. Belov N., Nikiforov R., Starannikova L., Gmernicki K. R., Maroon C. R., Long B. K., Shantarovich V., Yampolskii Y. A. Detailed investigation into the gas permeation properties of addition-type poly(5-triethoxysilyl-2-norbornene) // Eur. Polym. J. 2017. V. 93. P. 602–611 https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2017.06.030
  14. 14. Guseva M. A., Alentiev D. A., Bakhtin D. S., Borisov I. L., Borisov R. S., Volkov A. V., Finkelshtein E. S., Bermeshev M. V. Polymers based on exo-silicon-substituted norbornenes for membrane gas separation // J. Membr. Sci. 2021. V. 638. ID 119656 https://doi.org/10.1016/j.memsci.2021.119656
  15. 15. Finkelshtein E. S., Makovetskii K. L., Gringolts M. L., Rogan Y. V., Golenko T. G., Starannikova L. E., Yampolskii Y. P., Shantarovich V. P., Suzuki T. Addition-type polynorbornenes with Si(CH3)3 side groups: Synthesis, gas permeability, and free volume // Macromolecules. 2006. V. 39. P. 7022–7029 https://doi.org/10.1021/ma061215h
  16. 16. Gmernicki K. R., Hong E., Maroon C. R., Mahurin S. M., Sokolov A. P., Saito T., Long B. K. Accessing siloxane functionalized polynorbornenes via vinyl-addition polymerization for CO2 separation membranes // ACS Macro Lett. 2016. V. 5. P. 879–883 https://doi.org/10.1021/acsmacrolett.6b00435
  17. 17. Gringolʹs M. L., Bermeshev M. V., Syromolotov A. V., Starannikova L. E., Filatova M. F., Makovetskii K. L., Finkelʹshtein E. S. Highly permeable polymer materials based on silicon-substituted norbornenes // Petrol. Chem. 2010. V. 50. P. 352–361 https://doi.org/10.1134/S0965544110050063
  18. 18. Ал ентьев Д. А., Старанникова Л. Э., Бермешев М. В. Полимеризация трициклононенов с триалкоксисилильными заместителями, содержащими длинные алкильные фрагменты // ЖПХ 2022. Т. 95. № 9. С. 1151–1161 https://doi.org/10.31857/S0044461822090079 @@Alentiev D. A., Starannikova L. E., Bermeshev M. V Polymerization of tricyclononenes contaning trialkoxysilyl substituents with long alkyl fragments // Russ. J. Appl. Chem. 2022. V. 95. N 9. P. 1336–1346 https://doi.org/10.1134/S1070427222090087
  19. 19. Alentiev D. A., Starannikova L. E., Petukhov D. I., Bermeshev M. V. Janus polytricyclononenes with trialkoxysilyl groups containing long alkyl tails for membrane separation of hydrocarbons // Polymer 2024. V. 303. P. 127098 https://doi.org/10.1016/j.polymer.2024.127098
  20. 20. Алентьев Д. А., Петухов Д. И., Бермешев М. В. Разделение смесей газов, содержащих диоксид углерода, с использованием мембран на основе политрициклононенов с триалкоксисилильными группами // ЖПХ. 2023. T. 96. № 5. С. 521–527 https://doi.org/10.31857/S0044461823050109 @@Alentiev D. A., Petukhov D. I., Bermeshev M. V. Separation of gas mixtures containing carbon dioxide using membranes based on polytricyclononenes with trialkoxysilyl groups // Russ. J. Appl. Chem. 2023 V. 96. P. 588–593 https://doi.org/10.1134/S1070427223050117
  21. 21. Maroon C. R., Townsend J., Higgins M. A., Harrigan D. J., Sundell B. J., Lawrence J. A., OʹBrien J. T., OʹNeal D., Vogiatzis K. D., Long B. K. Addition-type alkoxysilyl-substituted polynorbornenes for post-combustion carbon dioxide separations // J Membr. Sci. 2020. V. 595. ID 117532 https://doi.org/10.1016/j.memsci.2019.117532
  22. 22. Андреянов Ф. А., Алентьев Д. А., Бермешев М. В. Синтез и метатезисная полимеризация 5-(триэтилсилоксиметил)норборнена // Высокомолекуляр. соединения. Сер. Б. 2021. V. 63. P. 105–111 https://doi.org/10.31857/S2308113921020029 @@Andreyanov F. A., Alentev D. A., Bermeshev M. V Synthesis and metathesis polymerization of 5-(triethylsiloxymethyl)norbornene // Polym. Sci Ser. B. 2021. V. 63. N 2. P. 109–115 https://10.1134/S1560090421020020
  23. 23. Andreyanov F. A., Alentiev D. A., Lunin A. O., Borisov I. L., Volkov A. V., Finkelshtein E. S., Ren X.-K., Bermeshev M. V. Polymers from organosilicon derivatives of 5-norbornene-2-methanol for membrane gas separation // Polymer. 2022. V. 256 ID 125169 https://doi.org/10.1016/j.polymer.2022.125169
  24. 24. Patel H. A., Hyun Je S., Park J., Chen D. P., Jung Y., Yavuz C. T., Coskun A. Unprecedented hightemperature CO2 selectivity in N2-phobic nanoporous covalent organic polymers // Nat. Commun. 2013 V. 4. ID 1357. https://doi.org/10.1038/ncomms2359
  25. 25. Lawrence J. A., Harrigan D. J., Maroon C. R., Sharber S. A., Long B. K., Sundell B. J. Promoting acid gas separations via strategic alkoxysilyl substitution of vinyl-added poly(norbornene)s // J. Membr. Sci. 2020 V. 616. ID 118569 https://doi.org/10.1016/j.memsci.2020.118569
  26. 26. Swaidan R., Ghanem B., Pinnau I. Fine-tuned intrinsically ultramicroporous polymers redefine the permeability/selectivity upper bounds of membranebased air and hydrogen separations // ACS Macro Lett 2015. V. 4. P. 947–951 https://doi.org/10.1021/acsmacrolett.5b00512
  27. 27. Wang X., Wilson T. J., Maroon C. R., Laub J. A., Rheingold S. E., Vogiatzis K. D., Long B. K. Vinyladdition fluoroalkoxysilyl-substituted polynorbornene membranes for CO2/CH4 separation // ACS Appl Polym. Mater. 2022. V. 4. P. 7976–7988 https://doi.org/10.1021/acsapm.1c01833
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека